【163日間】ドリュー・バリモア＆トム・グリーン
『チャーリーズ・エンジェル』（2000）で共演中に恋愛関係になった、俳優同士のドリュー（前編に続いてまたまた登場）＆トム。誰が見ても意外なカップルだったため、主演とプロデューサーを兼任し重圧を感じたドリューが、ノー天気なトムに癒されたのではと、もっぱらの評判だった。
レッドカーペットやトーク番組で交際にまつわるジョークやおふざけを連発し、お騒がせカップルとしてメディアの注目を集めていた２人。トムがホストを務めたテレビショー『サタデーナイト・ライブ』では、番組の最後に結婚する企画を立てたものの、見事に失敗。
これで破局するかと思われたけど、交際1年半後にゴールイン！ ドリューの親友でもあるキャメロン・ディアスやコートニー・ラブ、アダム・サンドラーらが参列した結婚式は、彼女のゴッドチャイルド（名づけ子）であるフランセス・ビーン（コートニー・ラブの娘）がフラワーガールを務めたセレブらしいスタイル。
ドリューの19歳のときの思いつき初婚とは別の結果になると思われたが……。なんと、ベタ惚れと思われたトムが挙式から５か月後に離婚を申請。２人に一体何が起きたの？と誰もが思ったが、離婚理由は無難な「和解しがたい相違」。
実際はもっと複雑な理由があったはず。2018年のインタビューでトムが明かしたのは、「エンタメ界に慣れていなかった上、精巣ガンを体験し、結婚生活自体がストレスになっていた」とのこと。
２人は離婚後、20年近く顔を合わせることも話すこともなかったが、今年ドリューがホストを務めるトーク番組にトムを招待。２人で5か月ほどの結婚生活を振り返り、「尊敬しているし、愛している」と言い合い、スタジオの観客は大喜び。時間が経ったし、わだかまりが解けたってことですね。
