東大を「全優」で卒業、財務省を経て弁護士に。社会人経験を経て、ハーバード大学留学、東京大学大学院法学政治学研究科博士課程に入学……。
聞けば聞くほど、輝かしいキャリア。そんな山口さんがエッセイ『挫折からのキャリア論』（日経BP社）を発売した。本書の133ページに書かれていたのは、社会人デビュー後、ポンコツ扱い、落伍者扱いをされていたことなどが赤裸々に綴られている。
ここまで露悪的に語る必要があるのだろうか、と思うほど衝撃的な内容だ。
「自分は“エリート中のエリート”というプライドを捨てられなかった」
――地元の北海道で過ごされていた高校生時代も、成績優秀だったと聞きました。日々の努力の賜物だったということでしょうか？
振り返ると現代の教育システムが自分に合っていただけなのです。先生（教師）から言われた通り、バカ真面目に予習をして、復習を繰り返す能力に長けていた。そりゃ、勉強は頑張りましたけど、それは他の生徒に負けたくないというだけでした。何かを学ぼうというよりは、闘争心の塊だったと今さらながら思います。
――成績優秀であることがアイデンティティーだったということですか？
そうです。私は“エリート中のエリートです”という、鎧を着ていました。
――その鎧を着たまま、財務省に入省をしたら、誰も学校の勉強のように指導、指示をしてくれなくなった。自発的に考えて、動くことができなかった山口さんはまったく何もできず、追い込まれていった……というのが退省までの流れですよね。
当時、たったの2年間で辞めるというのは異例でしたので、相当、引き留められました。何人も、何人も面談をすることになって……「オイオイ、ラスボスはどこにいるんだ〜（笑）？」と思うほどでした。基本的には定年までの勤務が前提ですから、教育期間中に辞められるのは、上司にとってもそれなりのマイナス、傷だったと思います。
